Tato důležitá spojnice má německým jednotkám přicházejícím ze severu znemožnit postup do centra Prahy. Povstalci zde v předcházejících dnech vybudovali tři barikády, které byly nepřetržitě střežené. První předzvěstí německého útoku je přesun tanků k usedlosti Rokoska a umístění šesti děl západně od ní. Okolo 9. hodiny ranní začínají Němci s ostřelováním barikád na Trojském mostě a přilehlých budov. Za hodinu a půl dobyli severní barikádu. Její přeživší obránci se stahují. Postupující německé jednotky ohrožují i jižní barikádu, zdejší posádka ustupuje do prostoru u restaurace U Zaradičků (stála přibližně v místech dnešního objektu Merkuria). Na pomoc obráncům mostu je vyslán i obrněný vlak Sokol (po vlečce vedoucí z nádraží Bubny do holešovického přístavu), jeho přesun ovšem komplikují tři odstavené vozy naplněné dlažbou v Plynární ulici, které zde byly postaveny předtím coby zátaras. Při pokusu odstranit tyto vozy jsou zabiti tři povstalci a vlak je navíc silně poškozen dělostřelbou a ohrožován dvěma letadly, a tak se nakonec vrací na nádraží.
Civilisté v ohrožení
Příslušníci SS mezitím zajali v domech na Pelc–Tyrolce asi desítku civilistů, kteří jsou následně hnáni k jižní barikádě s úkolem ji rychle rozebrat. Obránci mostu narušují postup palbou, která ovšem způsobí, že Němci obracejí zbraně proti členům oné „karavany smrti“. Barikádu se nakonec ani pomocí výbušnin zlikvidovat nepodařilo a i řady příslušníků SS velmi prořídly. První pokus dobýt Trojský most tak končí neúspěchem. Velitelství Na Maninách zvažuje vyslat k Němcům vyjednavače se zprávou, že v případě opětovného zneužití civilního obyvatelstva v bojových operacích bude ohroženo více než osm stovek německých občanů prozatímně internovaných v holešovickém kině Domovina.
Okolo poledne začíná druhý útok na Trojský most a jeho holešovické předmostí. Zesiluje dělostřelecká palba na povstalecké pozice, kromě okolí mostu jsou nejvíce zasaženy barikády v křížení ulic Jankovcova–Plynární a Argentinská–Plynární. Část českých obránců je nucena stáhnout se směrem k holešovické elektrárně a do blízkého areálu továrny Hodek. Ani postup německých jednotek nebyl nijak rychlý, stále ho komplikovala střelba povstalců operujících na západ od mostu. Ve 14 hodin byla povolána skupina bojovníků z prostoru Výstaviště, která svým rázným a pro Němce překvapujícím útokem vedeným Palackého ulicí „zahnala“ Němce zpět přes Trojský most. Po této protiofenzivě také došlo k vyjednávání bojujících stran – obě požadují kapitulaci nepřítele.
Boje vrcholí
Němci jsou ochotni se vzdát, ale pouze příslušníkům americké armády. Ve 14.37 jsou most a barikády na něm opět pod kontrolou českých povstalců, byť jejich řady prořídly. Po necelé hodině relativního klidu Němci opět přeskupují své postavení a připravují se na rozhodující úder. Začíná ostřelování barikád, předmostí i okolních obytných domů, které se zanedlouho ocitají v plamenech, stejně jako přístavní skladiště a nouzové stavby na východ od Trojského mostu. Po 16. hodině jsou již Němci na holešovické straně mostu a postupují dále do ulice V Závětří a U Vody. Těžké boje se odehrávají i v okolí hostince U Zaradičků, kde jsou posléze shromážděni civilisté z okolí, především z tzv. obecních domů, kde bydleli převážně zaměstnanci městských podniků. Sedm lidí, u kterých byly nalezeny zbraně, je popraveno. O kritické situaci povstalců svědčí i fakt, že po 18. hodině měli místní velitelé k dispozici pouze 39 mužů ozbrojených puškami a jeden kulomet. Zdejší velitelství odesílá v 18.12 fonogram následujícího znění: „Policejní revír 21 prosí o zásah hloubkových letců proti jižnímu svahu severně od Trojského mostu, kde jsou umístěna čtyři děla, která po šest hodin ostřelují Holešovice. “Místní velitelé samozřejmě netuší, že celopražské velitelství Bartoš žádnými letadly nedisponuje.
Večer se situace trochu uklidňuje, i když celý prostor je i nadále ostřelován třemi tanky Tiger, které stojí na Trojském mostě. Náladu a pocity místních obyvatel navíc zhoršují kolující zvěsti o teroru, kterého se dopustili němečtí vojáci na civilistech z obecních domů při odpolední ofenzivě.
Bojové akce pokračují během třetího dne povstání i v prostoru Letné. Již ráno zahajují ofenzivu německé jednotky, skupina asi 200 esesáků útočí na barikádu v Korunovační ulici, německé komando taktéž vniká do komplexu domů Molochov. Těmto útokům opět čelí povstalci s podporou obrněného vlaku Orlík a díky posilám, které sem přiváží. Později jsou čtyři členové jeho posádky zabiti (včetně strojvůdce), ale i tak je pomoc těchto záloh velice prospěšná. V podvečer vnikli Němci do domu v ulici U Sparty, kde zcela zbytečně zavraždili několik bezbranných civilních obyvatel. Němečtí letci navíc stále útočí na obránce barikád v okolí Strossmayerova náměstí.
Okolo 13. hodiny bylo zapáleno tzv. staré výstaviště či Radiotrh (v místech dnešního Parkhotelu), kde bylo uskladněno velké množství proviantu i pohonných hmot. Zaniklo tak místo, které neblaze proslulo jako shromaždiště osob židovského původu z Prahy a okolí, které byly odsud (resp. z blízkého nádraží Praha-Bubny) během války transportovány do ghett v Polsku a do Terezína. K dalšímu pokusu Němců o dobytí ztracených pozic došlo ve večerních hodinách, kdy se snaží s tanky a s lehkou pěchotou proniknout na ostrov Štvanice. Před sebou ženou české civilisty. Až pod pohrůžkou, že na barikády na Hlávkově mostě budou přivázáni němečtí civilisté, se útočníci stahují. Třetí den Pražského povstání byl z hlediska bojových operací zdaleka „nejrušnější“, během obrany Trojského mostu padly desítky povstalců, přestože byl konec války už tak blízko. To ovšem obránci Prahy jen tušili.
